"Es gibt ein paar Dinge, die mir wirklich etwas bedeuten ... mein Körper, meine Bude, meine Karre, meine Familie, meine Kirche, meine Jungs, meine Mädels und meine Pornos. Ich weiß letzteres klingt seltsam, aber ich bin ehrlich. Nur bei Pornos geht mir so richtig einer ab. Vögeln kommt dagegen nicht an. Da reichen mir keine echten Muschis. Und ich vögel echt viel. Nicht ohne Grund nennen mich die Jungs Don." Jon Martello (Joseph Gordon-Levitt) macht seinem Spitznamen ‘Don Juan’ alle Ehre. Er ist ein typischer Playboy, der mit allen Mitteln der Verführung versucht, so viele Frauen wie möglich ins Bett zu kriegen und gleichzeitig seine Sucht nach Internet-Pornos zu stillen. Seine Glückssträhne bei Frauen endet allerdings, als er die hübsche Barbra (Scarlett Johansson) kennenlernt. Bei ihr stößt er das erste Mal auf Widerstand. Barbra sucht nämlich keineswegs nur einen One-Night-Stand, sondern die große Liebe. Trotzdem gibt Jon nicht auf und verdrängt die offensichtlichen Unterschiede zwischen ihm und Barbra. Jons Leben nimmt eine weitere Wendung, als er Esther (Julianne Moore) begegnet. Denn Esther versteht ihn und sein Verhalten und blickt hinter die Fassade.